Dans le sud des États-Unis, des officiers et des unités militaires britanniques avaient obtenu, parfois par accord mutuel, parfois par ruse ou abus, le titre de propriété de Noirs auto-émancipés ou de Noirs réduits en esclavage, souvent grâce à des documents douteux voire inexistants. L’accès de M. Jones à un nombre aussi important d’esclaves a toujours été discutable.
Avant même que Caleb Jones ne s’installe de façon permanente sur son vaste domaine en bordure du ruisseau Nashwaaksis, les personnes qui travaillaient pour lui le fuyaient. C’est cet aspect de la vie de Caleb Jones qui lui a apporté une mauvaise réputation qui devait s’inscrire dans la durée, tout comme pour de nombreux autres notables loyalistes, dont Stair Agnew. (Voir GCA4JMH). Le « procès de Nancy Morton » en 1800 (voir GC9WJG5) remet en question les fondements de l’esclavage au Nouveau-Brunswick.
Malgré le maintien de l’esclavage, Caleb Jones connaît des temps plus difficiles, car ses anciens alliés se retournent contre lui et le gouvernement déclare une partie de ses biens en déshérence. La vie de Caleb Jones jette une ombre sur l’image souvent simplifiée des Loyalistes et illustre à quel point l’esclavage était au cœur des visions de la société loyaliste au Nouveau-Brunswick, un sujet qui a été aseptisé dans les nombreux récits de l’histoire de la région.
Souvent, les seules voix des esclaves sont celles qui résonnent dans les documents laissés derrière eux. Nous pouvons voir la résistance et le travail des personnes maintenues en esclavage comme Nancy, Lidge, Isaak, Ben et Flora.