Né en Virginie et partisan du roi George III, Stair Agnew eut de nombreux échanges avec des loyalistes noirs. Le premier de ces échanges eut lieu au début de la guerre d’Indépendance américaine, alors qu’il combattait pour Lord Dunmore à la bataille de Great Bridge en 1775. Stair Agnew (en tant que capitaine) et son père (en tant qu’aumônier) servaient tous deux dans le même régiment des Queen’s American Rangers lorsqu’ils furent capturés par un escadron français en 1781. Ils croupirent ensuite dans des prisons françaises jusqu’à la fin de la guerre en 1783. Après la défaite britannique, les Agnew traversent la Manche pour se présenter à Londres devant la Commission des réclamations des Loyalistes. Insatisfaits en Angleterre, Stair Agnew et son père décident en 1789 de s’installer en Amérique du Nord britannique. C’est à Londres, en 1789, que Stair Agnew rencontre Benjamin Marston, ancien loyaliste et ancien arpenteur en disgrâce de Shelburne, en Nouvelle-Écosse. M. Marston convainc les Agnew de l’accompagner au Nouveau-Brunswick pour s’y installer.
Les Agnew y obtiennent de grandes concessions de terres, puis achètent d’autres terres chevauchant l’embouchure de la rivière Nashwaak. Stair Agnew nomme son nouveau domaine « Monkton ». Il réussit également à obtenir les droits d’exploitation de traversiers sur la rivière Nashwaak et le fleuve Saint-Jean.
M. Agnew connaît aussi une carrière politique chaotique qui le conduit à défendre des idées politiques divergentes. Il devient même juge de paix et juge à la cour. Mais en tant que propriétaire terrien et exploitant de traversiers, il avait besoin d’une source de main-d’œuvre fiable. C’est peut-être la raison de sa forte position pro-esclavagiste. Stair Agnew, comme Caleb Jones (le procès de Nancy), défendit l’esclavage devant les tribunaux sur la base du droit de propriété, considérant les esclaves comme semblables à du bétail et non comme des personnes.
